原作中前兩個聽雨的場景是同一個人（作者）的一種回憶。紅燭昏羅帳，其中“昏”一詞很好地展現了一種迷離的感覺，一種隱約的氛圍，像是回憶之感。斷雁叫西風的感覺也是宏大的場景，有著濃郁的個人憂傷色彩。但是最后的僧廬聽雨中，完全是一種現實的描繪。“而今”一詞很好的說明了現狀——一種由回憶拉回現實的感受，增加了對歲月的感悟！

少年時：不識愁滋味；中年時：顛沛流離的悲涼滄桑；老年時：歷盡離亂后的憔悴枯槁一生的悲歡離合誰也說不清，聽那窗前的秋雨一無所動，任它滴滴答答直到天明。

這是蔣捷自己一生的真實寫照。詞人曾為進士，過了幾年官宦生涯。但宋朝很快就滅亡。他的一生是在顛沛流離中度過的。三個時期，三種心境，讀來也使人凄然。

這首詞作者自己漫長而曲折的經歷中，以三幅象征性的畫面，概括了從少到老在環境、生活、心情各方面所發生的巨大變化。

這是一首小令，卻概括出少年、壯年和晚年的特殊感受，可謂言簡意賅。它以“聽雨”為媒介，將幾十年大跨度的時間和空間相融合。少年只知追歡逐笑享受陶醉；壯年飄泊孤苦觸景傷懷；老年的寂寞孤獨，一生悲歡離合，盡在雨聲中體現。因受國亡之痛的影響，感情變得麻木，一任雨聲淋漓，消解了喜怒哀樂……而其深層則潛隱著亡國愁情。

“少年聽雨歌樓上，紅燭昏羅帳。”展現的只是一時一地的片斷場景，少年的心，總是放蕩不羈的，年少的時候，不識愁滋味，就算聽雨也要找一個浪漫的地方，選擇自己喜歡的人陪在身邊，那時候是無憂無慮的，沒有經歷人生的風雨，心中有著豪情與壯志，就算憂愁，也只顯得淡雅與悠然，也只是為賦新詞強說愁罷了。在悠閑與得意中，會為了春花與秋月而不由發出感嘆：青春是一本太倉促的書。

“壯年聽雨客舟中，江闊云低斷雁叫西風”。一個客舟中聽雨的畫面，一幅水天遼闊、風急云低的江上秋雨圖。而一失群孤飛的大雁。恰是作為作者自己的影子出現的。壯年之后，兵荒馬亂之際，詞人常常在人生的蒼茫大地上踽踽獨行，常常東奔西走，四方漂流。他通過只展示了這樣一幅江雨圖，一腔旅恨、萬種離愁卻都已包孕其中了。

“而今聽雨僧廬下，鬢已星星也。”描寫的是一幅顯示他的當前處境的自我畫像。一個白發老人獨自在僧廬下傾聽著夜雨。處境之蕭索，心境之凄涼，在十余字中，一覽無余。江山已易主，壯年愁恨與少年歡樂，已如雨打風吹去。此時此地再聽到點點滴滴的雨聲，自己卻已木然無動于衷了。“悲歡離合總無情，一任階前點滴到天明”。表達出詞人無可奈何的心緒，使其“聽雨”戛然而止。

蔣捷的這首詞，內容包涵較廣，感情蘊藏較深。以他一生的遭遇為主線，由少年歌樓聽雨，壯年客舟聽雨，寫到寄居僧廬、鬢發星星。結尾兩句更越過這一頂點，展現了一個新的感情境界。“一任”兩個字，就表達了聽雨人的心情。這種心情，在冷漠和決絕中透出深化的痛苦，可謂字字千鈞。雖“一任點滴到天明”，卻也同時難掩聽雨人心中的不平靜。身在僧廬，也無法真正與世隔絕，也不能真正忘懷人生。“點滴到天明”亦無眠到天明，無靜到天明也。

層次清楚，脈絡分明，是這首詞又一大特色。上片感懷已逝的歲月，下片慨嘆目前的境況。按時間順序，歌樓中少年寫到客舟中壯年，再寫到“鬢也星星”的老年，以“聽雨”為線索，一以貫之。